Benedykt Olszewski w II połowie XVII w. piastował godność pisarza grodzkiego brańskiego. Uczestniczył również jako poseł w sejmach (m.in. elekcyjnym w 1669 r.), jak również w wielu sejmikach, ponadto jako komisarz w Trybunałach Skarbowych, dochodząc do godności podczaszego bielskiego w 1681 r.
Poniżej prezentuję fragmenty listów w ramach korespondencji z Bogusławem Radziwiłłem z relacji sejmowych, sejmikowych.
- Fragment listu Benedykta Olszewskiego do Bogusława Radziwiłła Radziwiłła z Kiersnowa, 25 lipca 1668 r., cyt. „Sejmik tu nasz nadzwyczaj odprawił się spokojnie, bo bytność pana Cześnika Wielkiego Księstwa Litewskiego pogodziła concurrentów do poselstwa i stanął tedy sam z panem chorążym obaj zgodnie obrani”.
- Fragment listu Benedykta Olszewskiego do Bogusława Radziwiłła Radziwiłła z Kiersnowa, 21 lutego 1665 r., cyt.„od nas zaś (zostali posłami) pan podkomorzy i pan chorąży, a pana pisarza omyliła nadzieja, bo się też wczesniej nie starał confidendo cale mentis suis, że go ta functia minąć nie miała, aż się inaczej stało, czego barzo żałujemy (…)”.
- Fragment listu Benedykta Olszewskiego do Bogusława Radziwiłła Radziwiłła z Kiersnowa, 9 lutego 1667 r., cyt. „Concursem poselstwa mieliśmy niemało, ale niespodziewany gość pan cześnik rozwadził wszystkich, obraliśmy go tego z panem pisarzem ziemskim”.