Jest to nazwisko pochodzące od popularnej nazwy miejscowej Olszewo zob. Słownik geograficzny Królestwa Polskiego i innych krajów słowiańskich, t. VII, s. 508, t. IX s. 508-509, t. XV 2 s. 409. Por także Olszew, Olszno, Olszow, Olszowa (tamże, t. VII s. 507-511). Mniej prawdopodobne jest pochodzenie od nazwy osobowej Olszowy, ta zaś od nazwy osobowej Olsza lub rzeczownika olszowy ‘zamieszkujący wśród olch’. Nazwę osobową Olszewski odnotowano na terenie Polski już w 1404 roku (zob. K. Rymut, Nazwiska Polaków. Słownik historyczno-etymologiczny, t. II L-Ż, Kraków 2001, s. 180). Nazwisko przytacza w swojej pracy L. Dacewicz, (Antroponimia Białegostoku w XVII-XVIII wieku, Białystok 2001, s. 199): honestis Josepho Olszewski 1742, Josepho Olszewski 1745, Ian Olszewski Człowiek zachozy… 1771-1772. To nazwisko przytaczają również w swoich opracowaniach E. Rudnicka-Fira (Antroponimia Krakowa od XVI do XVIII wieku. Proces kształtowania się nazwiska, Katowice 2004, s. 341): Simon Olszewski 1786; Z. Abramowicz, L. Citko, L. Dacewicz w Słowniku historycznych nazw osobowych Białostocczyzny (XV-XVII w.),t. I A-O, Białystok 1997, s. 25): Mikołaj Olszewski 1558, Marcin Olszewski 1558, Valentinus olim Petri Olszewski tenutarius, Nicolaus filius Joannis Olszewski tenutarius in Olendi 1569, Matis Olszewski, Kalixti Olszewski 1577, ślach. Walenty Olszewski z opieki siostrzanka swego…, śl. Piotr Olszewski z cześnikami swemi ze Zdanowa, śl. Lenart ol. Macieja Olssewski 1580, Jan olim Thoma Olszewski 1640, N. Sewerini Olszewski 1644, Paweł Olszewski z żoną, czeladnik Stanisław Olszewski 1662, Joannes ote Valentini Piętka Olszewski de Piętki 1677, vidua Catherina Olszewska 1662; B. Mossakowska w pracy Nazwiska mieszkańców Komornictwa Olsztyńskiego (Gdańsk 1993, s. 76): Testamentum Andreae Olszewski 1677, Laurenty Olszewski 1767.